Ian Crosby, fondatore del fallito Bench Accounting, che è stato costretto a chiudere i battenti nel 2024 prima di essere venduto per “pochi spiccioli”, sta tentando nuovamente la sorte nel settore dell’automatizzazione contabile. Attraverso la sua startup più recente, Synthetic, sta puntando a creare un bookkeeper autonomo completamente automatizzato, capace di generare bilanci di competenza senza intervento umano. Sebbene il prodotto sia ancora in fase di progettazione — e Crosby ammetta che la sua visione potrebbe non essere realizzabile con i modelli di AI attuali — la startup ha raccolto 10 milioni di dollari in un round di finanziamento iniziale guidato da Khosla Ventures, con il supporto di Basis Set Ventures e del CEO di Shopify Tobias Lütke.

Investirsi in un fondatore con un passato complicato

Investire in un fondatore che ha appena vissuto un fallimento finanziario non è una strada che tutti gli investitori vorrebbero percorrere. Tuttavia, la logica di Khosla Ventures pare diversa. Jon Chu, partner dell’azienda, ha ammesso che talvolta preferisce “avvicinarsi al contenzioso”, soprattutto dove i racconti popolari potrebbero essere fuorvianti, anziché basati su verità obiettive.

Per illustrare il suo punto di vista, Chu ha citato Parker Conrad, l’ex numero uno di Zenefits nel 2016. Pur inizialmente mal visto dagli investitori a causa dei problemi di governance nell’ex startup, Conrad ha in seguito fondato Rippling, una startup ora valutata quasi 17 miliardi di dollari. “Credo che tutti abbiano spazio per crescere,” ha detto Chu riguardo alla sua decisione di finanziare Ian Crosby e Synthetic.

Il fallimento di Bench: chi ha fallito?

Crosby sottolinea che lui non fu direttamente responsabile del collasso di Bench. Nel 2021 fu destituito dal board della startup tre mesi dopo che aveva rifiutato un’offerta di acquisto da 250 milioni di dollari da parte di Brex. Il consiglio di amministrazione non era d’accordo con le sue strategie commerciali, soprattutto quando il business stava iniziando a non produrre entrate sufficienti, e la sua squadra esecutiva era insoddisfatta del suo stile diretto. Chu stesso ha sostenuto che Crosby ha “puntato su un'idea ambiziosa, fatto alcuni errori. Non è andato bene,” ma che il fallimento non è stato attribuibile a lui da solo.

Bench è collassata definitivamente quando il nuovo management ha dimostrato di non essere in grado di risanare autonomamente il business. Questo evento ha rappresentato uno snodo cruciale per Crosby, che successivamente ha ricoperto diversi ruoli tecnici prima di fondare di nuovo.

Riprendere da capo: Teal e un nuovo percorso

Dopo la fine del suo lavoro con Bench, Crosby ha lavorato in Shopify, e successivamente ha fondato Teal, un’altra startup nel settore contabile, che è stata acquisita da Mercury 18 mesi dopo. Chu ha menzionato di aver parlato con diversi dirigenti che hanno lavorato con Crosby in quel periodo, e tutti hanno espresso giudizi entusiastici sul fondatore.

Secondo Chu, i ruoli che Crosby ha ricoperto dopo il fallimento di Bench hanno fornito al fondatore l’opportunità perfetta per imparare dai propri errori. Il partner di Khosla non vede problemi nell'investire in un fondatore che si evolve, specialmente quando si accompagna una visione innovativa come quella di Synthetic.

Synthetic e il suo approccio unico

Crosby ha chiarito che l’approccio di Synthetic si distingue da altre startup contabili come Xero, che ancora affidano parte del lavoro a contabili umani. “Non rilasceremo niente che non sia completamente autonomo,” ha dichiarato a TechCrunch. “O lo facciamo, o non lo faremo per niente.

La visione è chiara: Synthetic serve solo startup tecnologiche e aziende software. Tuttavia, Crosby stesso ammette che i modelli di intelligenza artificiale sono ancora lontani dall’essere perfetti in ambito contabile. La sua idea? Costruire una sorta di “auto a guida autonoma” per i bilanci: un prodotto che funzioni in un percorso ristretto prima di essere in grado di scalare a un pubblico più ampio.

    • Una metafora spiega meglio il problema: un’auto autonomica può funzionare su una strada specifica, ma non necessariamente su molte altre.
    • Crosby riconosce che i modelli attuali, pur promettenti, possono commettere errori di contabilità significativi.

Nonostante le incertezze tecnologiche, il fondatore è pronto ad attendere che i modelli di AI diventino più affidabili, senza premurarsi. “Ho raccolto anni di fondi. Possiamo semplicemente attendere,” ha commentato Crosby, mostrando fiducia nei progressi futuri.